脂肪Schiff碱为什么不稳定

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春日野悠8 天前 -2017-07-15 13:04836531
基础有机上说3个R都是脂肪链的Schiff碱很难分离出来,为什么?
除了水解之外,Schiff碱还会发生什么其他难以避免的反应使其变质吗?

TBsoft8 天前 -2017-07-15 13:42836532
西佛碱本质是亚胺,核心结构是C=N-H或者C=N-R。

亚胺的C=N双键键能远低于C=O双键,既容易水解重新得到C=O双键,也就是逆反应,又容易聚合。甲醛和氨反应得到的实际上不是甲亚胺,而是聚合产物六亚甲基四胺(乌洛托品)。

如果体系中还存在还原剂,则亚胺C=N双键会进一步加氢还原,得到稳定的胺。

如果连接在C=N双键上的某一个烃基是芳基(苯环),则C=N双键能与苯环共轭,就稳定多了。

[修改于 8 天前 - 2017-07-15 14:09:06]


墨镜哈哈日记8 天前 -2017-07-15 16:31836540
我只是单纯来关注id的,楼主有考虑去德国吗

春日野悠8 天前 -2017-07-15 18:16836544
如果是二叔丁基甲酮之类位阻比较大的酮和异丙胺之类伯胺,是不是不容易聚合?环己酮异丙胺呢

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